Le prime notizie storiche certe sembrano risalire all’epoca medievale (1099), quando la casa turrita di Montebonello era stata donata da Alberto ed Ugo, figli del conte Guido, al sacro Eremo di Camaldoli.
Bolle vescovili di Pasquale II (1103) e Innocenzo II (1134), confermano il possesso del castello e dei poderi annessi, alla Mensa arcivescovile di Fiesole.
La Torre di Montebonello, costituiva sicuramente un avamposto d’importanza strategica sull’accesso alla Val di Sieve dal Valdarno fiorentino e dalle zone interne dell’Aretino. Fu eretta sui declivi ultimi del Monte Giovi nella parte più meridionale del colle.
Inserita in un complesso fortificato di cui ancor oggi se ne intuiscono tracce nei resti murati di edifici ridotti a civile abitazione, ebbe a subire un lungo dominio dai ghibellini nelle acerrime lotte di fazione con la parte guelfa del comune di Firenze.
Il 16 febbraio del ’44 la Torre fu colpita da tre bombe durante un bombardamento che coinvolse anche i centri vicini. La struttura (allora pericolante) resistette.
In epoca successiva il cammino della Sieve, che fino a qualche secolo prima cingeva la base del colle, assume il suo percorso definitivo, delineando quel confine naturale che ancor oggi divide i comuni di Rufina e Pontassieve.
Proprio in questo lembo di terra, stretto tra il fiume e la collina, inizia ad assumere la propria identità il borghetto di Montebonello, remota appendice del comune di Pontassieve.
La Torre, è stata recentemente restaurata, ma è priva del ballatoio di guardia che in origina era certamente a sbalzo e coperto. La presenza di una sola apertura posta ad una certa altezza dal suolo, indica la preminenza della funzione difensiva su quella abitativa.
